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O Aprendiz acompanha a ascensão da carreira de um dos maiores empresários dos Estados Unidos e o 45º Presidente do país, Donald Trump. A trama segue um jovem Trump (Sebastian Stan) na cidade de Nova Iorque entre os anos 70 e 80, tentando erguer um novo império de negócios imobiliários, além de sua relação com o advogado Roy Cohn (Jeremy Strong). Entre elos de poder, amizades e o sentimento de mentor-protegido, o filme narra a história das origens de uma importante dinastia americana.